User-friendly error messages

We don't often catch exceptions and reraise errors with more specific and friendly messages. My personal preference is for verbose error messages written in a conversational tone with as much useful info for debugging as possible.

I'd like to use this issue to track specific cases of unhelpful error messages, which can each be tracked in their own issue:

- [ ] #1169

Das Issue stellt keine Quelldatei, keinen Test und keinen Einstiegspunkt bereit; seine einzige konkrete Referenz ist der Checklisteneintrag #1169. Lies zunächst #1169 und den damit identifizierten Kontext der Fehlerbehandlung und definiere dann die Fertigstellung anhand der erwarteten benutzerfreundlichen Fehlermeldung dieses Falls.

Vom Indexierungsmodell aus dem Issue-Text verfasst.